Diplômé de Cambridge en 1929, ce fils d'architecte se révèle très tôt une des figures les plus riches, les plus brillantes de son milieu universitaire et du groupe d'écrivains et d'intellectuels qui écrivent dans Experiment. Le titre même de cette revue est comme une incitation : poète, peintre, décorateur de théâtre, Jennings prouve qu'il est curieux de tout, et bientôt du film en tant que matériau plastique ; il s'intéresse ainsi aux travaux du General Post Office Film Unit dès 1934, et John Grierson lui demande sa collaboration pour les effets de couleurs de Birth of a Robot (1936). Il est, avec David Gascoyne, l'un des introducteurs du surréalisme outre-Manche et subit en même temps l'infuence du mouvement idéologique Mass Observation. Le marxisme, moins comme théorie que comme révélateur des contradictions économiques et sociales, l'importance de l'ethnologie, la crise d'où l'Occident croit émerger contribuent à renforcer l'intérêt de Jennings pour le cinéma en tant que moyen d'observation, d'expression et d'analyse du monde, qu'il s'agisse du « temps libre » (Spare Time) ou d'une sorte de « portrait mosaïque » de l'âme anglaise, tel Family Portrait. L'ensemble de son uvre (tournée entre 1939 et 1949), courts et moyens métrages, est consacré à la Grande-Bretagne en guerre, ou aux séquelles de celle-ci (en 1946, A Defeated People porte sur l'Allemagne détruite un regard d'où toute haine est absente, et bien près d'être fraternel). Le refus des conformismes, des idées générales, du documentaire comme illustration, caractérisent ces films qui, presque toujours, parviennent à renverser les principes du film de propagande : ils convainquent par l'expression lyrique ou tragique d'un matériau sélectionné, organisé, rythmé. Le plan est composé, l'ensemble soumis à une dynamique expressive. Jamais Jennings n'oublie qu'il est, d'abord, et peut-être avant tout, un peintre : c'est d'ailleurs ainsi que le ressentent plusieurs de ceux qui furent ses familiers. Encore qu'il n'ait pu tourner de longs métrages, le documentarisme britannique atteint avec Jennings à un niveau capable d'égaler Ruttmann, Flaherty ou Leni Riefensthal. Il meurt d'une chute du haut des falaises de Poros, en laissant une sorte de patchwork littéraire inachevé, qu'il avait intitulé Pandemonium. Ses amis gardent le souvenir fervent de « l'esprit le plus remarquable que nous ayons jamais rencontré » (Kathleen Raine). On regrette qu'il n'y ait plus de distribution de ses uvres, d'autant que son influence n'est pas absente des films d'un Ken Loach, d'un Kevin Brownlow ou d'un Mike Leigh, voire de Bill Douglas.
