Rob Corddrya fait ses débuts dans The Daily Show with Jon Stewart au printemps 2002 et s’est rapidement imposé comme l’un des correspondants les plus populaires de ce programme original. Il a continué à « informer » les téléspectateurs avec ses sketches politiques satiriques jusqu’à l’automne 2006. Depuis, il a repris son rôle pour apparaître en guest star dans l’émission à plusieurs reprises.Après avoir quitté The Daily Show, Rob Corddry s’est installé à Los Angeles. En 2007, il a joué dans The Winner, la sitcom de Fox créée par Seth MacFarlane et Ricky Blitt, les scénaristes et producteurs de la série Les Griffin.Poussé par la nécessité de trouver des idées originales pour continuer à travailler durant la grève des scénaristes de 2007-2008, Rob Corddry a été l’un des premiers à créer des programmes « télévisés » originaux pour Internet, et a très vite retenu l’attention de Warner Bros TV. La websérie Childrens Hospital, qui parodie les séries médicales dramatiques telles que Grey’s Anatomy ou Urgences, a été lancée en décembre 2008. Les webisodes mettaient en scène Rob Corddry (également créateur, scénariste et réalisateur régulier de la série), Jason Sudeikis du Saturday Night Live, Lake Bell, Megan Mullally et Ed Helms, entre autres. Elle a remporté le Webby Award de la meilleure série comique, et a été nommée dans deux autres catégories : meilleur acteur et meilleur épisode de comédie.Rob Corddry a joué au cours de sa carrière dans de nombreuses comédies, notamment Retour à la fac de Todd Phillips, Semi-pro réalisé par Kent Alterman, Les femmes de ses rêves des frères Farrelly, et Les rois du patin de Josh Gordon et Will Speck. Il a par ailleurs joué dans Jackpot, la comédie de Tom Vaughan, avec Ashton Kutcher et Cameron Diaz et a interprété le rôle plus dramatique d’Ari Fleischer dans le film d’Oliver Stone sur la vie et la présidence de George W. Bush, W., l'improbable président.En 2010, l’acteur a joué dans La machine à démonter le temps, la comédie de Steve Pink qui raconte l’histoire de trois hommes (Rob Corddry, Craig Robinson et John Cusack) qui remontent le temps jusqu’à leur adolescence au milieu des années 1980 grâce à un jacuzzi.Rob Corddry n’a sans doute jamais autant travaillé qu’au cours de ces dernières années : outre son omniprésence dans Childrens Hospital, l’acteur a également joué dans de nombreux longs métrages. En août 2012, il a donné la réplique à Steve Carell et Keira Knightley dans Jusqu'à ce que la fin du monde nous sépare réalisé par Lorene Scafaria. Trois de ses films ont été projetés au Festival du film de Sundance 2013 : Cet été-là réalisé par Nat Faxon et Jim Rashand ; In a world…, écrit, réalisé et interprété par Lake Bell (avec Demetri Martin) ; et Hell baby, la comédie d’horreur de Thomas Lennon et Robert Ben Garant, les scénaristes de Reno 911!.Rob Corddry est apparu depuis dans Warm bodies de Joanthan Levine, et No pain no gain de Michael Bay, aux côtés de Mark Wahlberg.
