Formé dans sa ville natale par une longue expérience dans le théâtre d'avant-garde, Silvio Orlando rejoint à Milan le Teatro dell'Elfo, que dirige Gabriele Salvatores. C'est ce dernier qui lui donne son premier rôle au cinéma avec Kamikazen (1988) et qui le reprend dans Sud (1993). Orlando devient très rapidement un de ces acteurs capables de tout jouer, comédies et drames : au cours des années 90, outre la veine comique qu'il développe à la télévision, on le voit dans Palombella rossa, Aprile, la Chambre du fils de Nanni Moretti, la Semaine du Sphinx, le Porteur de serviette, Arriva la bufera, la Scuola de Daniele Luchetti, Un altra vita, Vesna va veloce de Carlo Mazzacurati, La mia generazione de Wilma Labate, I Magi randagi de Sergio Citti, Figli di Annibale de Davide Ferrario, Polvere di Napoli d'Antonio Capuano, Fuori dal mondo de Giuseppe Piccioni, Je préfère le bruit de la mer de Mimmo Calopresti (ces deux derniers films sont l'occasion d'interprétations magistrales). Orlando n'est jamais aussi à l'aise que dans des histoires quotidiennes où il joue des hommes ordinaires aux prises avec la vie. Il fait alors l'étalage de ses immenses capacités faites de spontanéité mais en même temps de délicatesse et d'intériorité. Orlando conserve par ailleurs des liens avec le théâtre, où il apparaît régulièrement.
