Jennifer Coolidge montre, dès ses débuts, un fort attrait pour la comédie. Après avoir obtenu une licence de théâtre à l’Emerson College de Boston, elle intègre une troupe new-yorkaise spécialisée dans l’improvisation, The Gotham City Improv Group. Elle déménage ensuite à Los Angeles et devient membre de la Groundlings Comedy Troup, qui regroupe des humoristes. Forte de cette expérience, l’actrice débute à la télévision dans de petits rôles comiques. Elle enchaîne les séries à sketchs, notamment She TV , dans laquelle apparaissent de nombreux talents comiques comme Carl Banks et Nick Bakay . Jennifer Coolidge joue et écrit pour la série Saturday Night Special produite par Roseanne et fait ses premières pas au cinéma dans des rôles encore très secondaires (Une nuit au Roxburry, Austin Powers-l’espion qui m’a tiré). Elle se fait connaître grâce à sa composition très réussie de mère alcoolique et portée sur le sexe dans American Pie. En dépit de ce succès, Jennifer Coolidge peine à percer au cinéma et sa carrière piétine malgré des interprétations remarquées dans La Blonde contre-attaque et Comme Cendrillon. Ce film lui offre l’occasion d’une grande performance comique en marâtre d’Hilary Duff. En revanche, elle tourne beaucoup pour le petit écran et commence à enchaîner les petits rôles comiques dans des séries parmi les plus populaires (Sex and the City , Friends ). Elle obtient enfin un rôle récurrent dans Joey, la série dérivée de Friends, en tant qu’agent chargée de faire décoller la carrière de Matt Leblanc.
A partir de 2006, elle se fait plus présente au cinéma et donne toute la mesure de son sens comique dans des films parodiques (Big Movie, Sexy Movie ) et satiriques (American Dreamz). Ainsi, après avoir joué la mère opportuniste de Mandy Moore dans une satire du monde de l’univers de la télé-réalité et de la gloire éphémère (American Dreamz), elle incarne une comédienne ratée dans For your consideration, une comédie qui se moque du star-system et du cinéma. Ce film, basé sur les improvisations des acteurs et non sur des répliques pré-écrites, lui permet de renouer avec premières amours.
